Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Alleen uitgevoerde en volledig uitgewerkte experimenten mogen hier geplaatst worden. Voor de discussies over de betreffende experimenten, zie "Discussies over experimenten".
Forum rules
Voordat je een experiment plaatst, lees dan de regels voor dit forum.
Post Reply
User avatar
Nernst
Stikstof
Posts: 170
Joined: 01 Feb 2009, 17:02
Chemistry interests: Organic

Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Post by Nernst » 14 Jul 2009, 19:45

Inleiding
Deze synthese werd uitgevoerd met als doel een alkylhalogenide te synthetiseren dat later gebruikt kan worden in een Grignard reactie.

Benodigdheden
  • 1. Apparatuur en glaswerk
    • -Enkelvoudige destillatieopstelling
      - bekerglas 100 ml
      - rondbodemkolf 250 ml
      - erlenmeyer 250 ml
      - ijsbad
      - oliebad
    2. Chemicaliën
    • - Ethanol (96%), gedenatureerd
      - Zwavelzuur (98%)
      - Natriumbromide (99+)
      - Water
Veiligheid
Deze synthese is onderhevig aan volgende gevaren:
Image Image Image

Opgelet: ethylbromide is mogelijk kankerverwekkend!

Afvalverwerking
Neutraliseer het destillatieresidu met natriumbicarbonaat, en breng deze over in het afvalvat voor halogeenrijke organische verbindingen.

Experiment
IK heb het experiment gesplitst in 2 delen, namelijk "De vorming van ethylbromide" en "Opzuiveren van het gevormde ethylbromide".

Fase 1: De vorming van ethylbromide
In een bekerglas van 100 ml werd een oplossing van 45,4 ml water en 45,4 ml H2SO4 klaargemaakt en gekoeld in een ijsbad (T< 5°C).
In een rondbodemkolf van 250 ml werd vervolgens een emulsie van 36,03 g NaBr en 45,4 ml EtOH klaargemaakt en ook gekoeld in een ijsbad (T < 5°C).

Vervolgens werd, in een ijsbad en met sterk roeren, de water/H2SO4-oplossing langzaam toegevoegd aan de NaBr/EtOH-emulsie. Het reactiemengsel veranderde hierdoor van kleur, namelijk van kleurloos tot oranje.

Direct na het toevoegen van de water/H2SO4-oplossing werd een enkelvoudige destillatie opgebouwd. Het reactiemengsel werd verwarmd met behulp van een oliebad. Het oliebad werd zo snel mogelijk opgewarmd tot 110 °C. Na enige tijd lost het NaBr volledig op. Het gevormde ethylbromide werd, onder water, opgevangen in een erlenmeyer van 250 ml. De erlenmeyer werd in een ijsbad geplaatst zodat zeker geen ethylbromide kon ontsnappen.

Image

De destillatie werd net zolang uitgevoerd tot dat er geen troebele druppels, die naar de bodem van de erlenmeyer zakte, uit de liebigkoeler kwamen (Ca. 1h15). Het ethylbromide werd hierbij opgevangen tussen 38 en 78 °C.

Image

Ten slotte werd een gedeelte van het water, dat boven het ethylbromide staat, gedecanteerd. Het ethylbromide en een klein beetje water werd vervolgens overgebracht in een maatglas. Na enkele minuten was de ethylbromide reeds helder geworden.
Image
(Het maatglas werd met aluminiumfolie ingepakt totdat het ethylbromide gezuiverd kan worden.)

Rendement ruw product
Er werd +/- 18 ml ruw ethylbromide verkregen. Dit komt overeen met 84,71% omzetting t.o.v. NaBr.

Discussie
Voor discussies en opmerkingen over dit experiment verwijs ik graag naar het volgende topic: Ethylbromide uit ethanol en natriumbromide

Binnen afzienbare tijd volgt de zuivering.

Update: In het discussie topic is reeds ingegaan op de zuivering van ethylbromide. Dit was helaas geen succes. Wanneer de benodigde stoffen terug heb en natuurlijk er tijd voor kan vrijmaken zal ik nogmaals proberen de synthese uit te voeren.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest