Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Alles over koolstofchemie, de verbindingen, naamgeving etc. Denk hierbij aan alkanen, alkenen, amines, alcoholen etc.
User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Pyrochemistry » 14 Jan 2010, 22:10

Best mensen, een week geleden heb ik 30ml (gezuiverde) aceton en 40ml 80% azijnzuur samen met 15ml zwavelzuur in een 3-weg kolfje gedaan van 250ml. waarna ik deze met een liebig-koeler (bolkoeler is on my way) gerefluxt heb onder 60 graden celcius in een waterbad. In een kleine 45 minuten werd de oplossing van kleurloos naar helder geel, naar bruin-rood tot zwart bruin.

De zwavelzuur werd gebruikt om die 20% water weg te houden.

Zelf denk ik dat er een één of andere acetaat verbinding heeft gevormt. De stof is in elk geval wel gevoelig voor pH want in sterk zuur is het bruin-rood en in zeer basisch millieu is het kleurloos tot licht geel. Ik heb wel kennis van verestering enzovoort maar ik heb geen idee welke verbing(en) er nou precies gevormd is/zijn..

Ik zou graag een afbeelding uploaden maar ik krijg dit niet voorelkaar :(
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
woelen
Kobalt
Posts: 1300
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by woelen » 14 Jan 2010, 22:49

Ik denk dat je hier een teer-achtige polymere verbinding hebt verkregen waarvan je niet een eenvoudige formule kunt geven. Dit ontstaat ook zonder azijnzuur, uit alleen aceton en zwavelzuur. Voeg maar eens een ml zwavelzuur bij 3 ml aceton en meng dit. Laat dit gewoon bij kamertemperatuur in een afgesloten flesje of buisje staan. Na een uur is het geel of oranje, na een dag is het rood, na een paar dagen donkerbruin tot zwart. De vloeistof wordt ook stroperiger. Er worden zgn. condensatieproducten gevormd, waar je verder weinig mee kunt. Dit verschijnsel van vorming van geel-oranje-rood-bruin-zwarte rommel is een veel voorkomend probleem in de organische chemie.
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

spidey
Kobalt
Posts: 1367
Joined: 16 Jan 2009, 23:58
Chemistry interests: Inorganic
Location: Amsterdam

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by spidey » 14 Jan 2010, 23:00

Dus je had beter zinkchloride kunnen gebruiken voor het binden van het water ipv zwavelzuur? Of heeft dit vergelijkbare problemen?

Vulture
Helium
Posts: 33
Joined: 04 Jan 2010, 23:47

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Vulture » 14 Jan 2010, 23:22

Wat er plaats heeft gevonden, is een zuurgekatalyseerde aldolcondensatie van aceton. Ik verwacht niet dat azijnzuur hier als reactiepartner gaat optreden.

Een verestering vindt plaats tussen een alcohol en een zuur, zuurchloride of zuuranhydride. Je kunt bvb ethylacetaat maken met ethanol, azijnzuur en zwavelzuur. Dit is gemakkelijk te herkennen aan de karakteristieke geur.

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Pyrochemistry » 15 Jan 2010, 23:21

Het ging mij in dit geval niet echt om het reactieproduct(en), maar meer om de reactie.. Ethylacetaat staat op mijn "to do list", maar ik lees bij synthesevoorschriften heel vaak dat er 99% tot absolute ethanol gebruikt moet worden met ijsazijn, ik heb alleen 80% azijnzuur en 96% ethanol maar weet dat beide stoffen wel bij labstuff te verkrijgen zijn, echter voor één synthese ga ik die stoffen niet bestellen.. Alleen denk ik dat het wel mogelijk is extra zwavelzuur toe te voegen, dit neemt ook water weg bij de reactie, lewiszuren kunnen denk ik ook wel als katalysator gebruikt worden, alleen loop je dan alsnog het risico dat er een één of ander polymeer gevormt wordt. Esters met fruitgeuren lijken mij heel leuk om te maken!

Ik ga het dit weekend nog wel proberen met EtAc, ik post mijn bevindingen wel..
Dus je had beter zinkchloride kunnen gebruiken voor het binden van het water ipv zwavelzuur? Of heeft dit vergelijkbare problemen?
Ik heb even simpel wat aceton met CH3COOH 80% in onbekende verhouding verhit in een reageerbuis, na een kleine 20 seconden begon deze ook al geel te kleuren, ik denk dat alle zuren wel in meerdere of minder mate dit doen.

Ik dacht trouwens dat ook (alcoholische)suikers te veresteren zijn? Dat cellulose dit doet weet ik al want cellulosenitraat en celluloseacetaat werden/worden gebruikt vanwege hun plastische eigenschappen. Is een monomeer zoals glucose of earytitrol misschien ook een geschikte kandidaat om met azijnzuur veresterd te worden?

Het is wel opvallend dat de gevormde verbinding van kleur veranderd bij verschillende pH's. Maar ik dacht dat voor een aldolcondensatie toch een base nodig is om eerst een enol te vormen?
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Wouter » 15 Jan 2010, 23:39

Ethylacetaat (EtOAc, niet EtAc, dat is MEK :P) kan je goed maken door gewoon ongeconcentreerde ethanol en azijnzuur met elkaar te reageren in zuur milieu. Bij de verestering ontstaat immers ook water, maar dat zal de reactie niet echt in de weg zitten. Gebruik een overmaat ethanol, dat is gemakkelijker verdampen dan azijnzuur. Als de reactie is gedaan zal je een duidelijke scheiding zien; ethylacetaat is slecht oplosbaar in water, zoals vrijwel alle esters (op enkele formiaten na).
Ik heb even simpel wat aceton met CH3COOH 80% in onbekende verhouding verhit in een reageerbuis, na een kleine 20 seconden begon deze ook al geel te kleuren, ik denk dat alle zuren wel in meerdere of minder mate dit doen.

Het is wel opvallend dat de gevormde verbinding van kleur veranderd bij verschillende pH's. Maar ik dacht dat voor een aldolcondensatie toch een base nodig is om eerst een enol te vormen?
Azijnzuur is meer dan sterk genoeg om de aldolreactie in gang te zetten, zeker bij hogere temperaturen. Zuren kunnen het carbonyl protoneren, waarbij de enolstructuur de voorkeur gaat krijgen.

Over de synthese van suikers met estergroepen verwijs ik je graag door naar mijn schoolproject enige tijd geleden: http://www.amateurchemie.nl/viewtopic.php?f=18&t=200.
Organisch chemicus

User avatar
Pyrochemistry
Zwavel
Posts: 547
Joined: 09 Feb 2009, 17:23
Chemistry interests: Organic
Location: Randstedelijk en toch landelijk gelegen.

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Pyrochemistry » 16 Jan 2010, 18:45

Ik heb net 55ml EtOH (96%) en 50ml HAc (80%) in een 3-weg kolfje gedaan samen met 20ml H2SO4. Nu heb ik dit zeker 45min gefluxt bij 70 graden, ik denk alleen dat er geen grote hoeveelheid EtOAC (weer wat geleerd wouter:P) heeft gevormd omdat ik alleen maar één heldere, heel iets gelige vloeistof heb, die overigens wel best lekker ruikt. Ik verwachte netjes 2 lagen of tenminste een emulsie-achtig verschijnsel te zien.

Edit: Net heb ik even snel wat water in een reageerbuis gedaan een paar druppels van het reactiemengsel er bij gegooid. Er vormde 2 laagjes, wat betekend dat er wel degelijk een aanzienlijke hoeveelheid ethylacetaat is gevormd. Ik moet alleen nog een manier van scheiden verzinnen, crash in een bad met water lijkt mij de makkelijkste optie, en dan de onderste laag wegzuigen met een injectiespuit. (heb nog geen scheidtrechter)
Will it work? You only know after the experiment!

Student (M.Sc) Scheikunde

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Wouter » 16 Jan 2010, 19:58

EtOAc heeft een redelijk aangename geur die zeker wat fruitachtigs heeft. De grotere esters hebben een veel subtielere geur. Isoamylacetaat heb ik hier een potje van staan, dat is lekker peer/banaan. Dat, terwijl isoamylalcohol echt verschrikkelijk stinkt.
Organisch chemicus

User avatar
Z4x
Germanium
Posts: 1601
Joined: 03 Aug 2009, 15:29
Chemistry interests: Overall
Location: Grunn

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Z4x » 16 Jan 2010, 20:34

Door gewoon aceton en azijnzuur te verhitten voor een tijdje (met beetje zwavelzuur) krijg je een lekker geurtje? Dat moet ik dan ook maar eens doen. :) Kan je er trouwens lang aan blijven ruiken of is het schadelijk/giftig/verslavend ofzo?
De kunst is om te blijven oefenen, oefenen en oefenen...

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Wouter » 16 Jan 2010, 20:44

Het gaat hier over ethanol en azijnzuur. Aceton en azijnzuur reageren niet met elkaar. Ethylacetaat is niet heel erg schadelijk, maar ik zou er niet teveel van snuiven. Het is en blijft een oplosmiddel en kan mogelijk cellen beschadigen vanwege z'n apolaire structuur. De metabolieten (producten die het lichaam synthetiseert uit een stof) zijn vrij onschadelijk: azijnzuur en ethanol. Uiteindelijk zelfs alleen maar azijnzuur, omdat ethanol wordt omgezet naar azijnzuur in het lichaam.
Organisch chemicus

User avatar
Z4x
Germanium
Posts: 1601
Joined: 03 Aug 2009, 15:29
Chemistry interests: Overall
Location: Grunn

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Z4x » 16 Jan 2010, 20:56

Wouter wrote:Het gaat hier over ethanol en azijnzuur. Aceton en azijnzuur reageren niet met elkaar. Ethylacetaat is niet heel erg schadelijk, maar ik zou er niet teveel van snuiven. Het is en blijft een oplosmiddel en kan mogelijk cellen beschadigen vanwege z'n apolaire structuur. De metabolieten (producten die het lichaam synthetiseert uit een stof) zijn vrij onschadelijk: azijnzuur en ethanol. Uiteindelijk zelfs alleen maar azijnzuur, omdat ethanol wordt omgezet naar azijnzuur in het lichaam.
Oh sorry, de titel zei aceton....
De kunst is om te blijven oefenen, oefenen en oefenen...

User avatar
Wouter
Krypton
Posts: 1982
Joined: 02 Aug 2008, 01:47
Chemistry interests: Organic
Location: Groesbeek, Gelderland
Contact:

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Wouter » 16 Jan 2010, 21:07

Ja, onderwerpen lopen hier snel in elkaar over. :P
Organisch chemicus

chemaniac
Lithium
Posts: 53
Joined: 13 Jan 2009, 18:03

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by chemaniac » 16 Jan 2010, 23:20

En je moet refluxen met gewoon verwarmen gaat het niet lukken.

User avatar
woelen
Kobalt
Posts: 1300
Joined: 13 Jan 2009, 20:05
Chemistry interests: --------------
Location: Groningen
Contact:

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by woelen » 16 Jan 2010, 23:26

Wat z4x wel kan doen is in een reageerbuis 1 ml 30% azijnzuur doen en 0,5 ml 96% alcohol en 1 ml 30% zwavelzuur en dan een stopje er op. Laat dit vervolgens maar eens een paar dagen staan en ruik dan eens. Onmiskenbaar ruik je dan ethylacetaat, dwars door de azijn en alcohol lucht heen!
The art of wondering makes life worth living...
Want to wonder? http://www.oelen.net/science

Vulture
Helium
Posts: 33
Joined: 04 Jan 2010, 23:47

Re: Reactie tussen aceton en azijnzuur.

Post by Vulture » 26 Jan 2010, 20:44

En je moet refluxen met gewoon verwarmen gaat het niet lukken.
Eigenlijk moet je water verwijderen, door azeotroop afdestilleren of door droogmiddel te gebruiken. De vorming van je ester is namelijk een evenwichtsreactie.

Post Reply

Who is online

Users browsing this forum: No registered users and 1 guest